Згадується в переліку заставних королівських маєтностей 1469 року.1552 р. король Сигізмунд II Август надає спустошений Уланів близько татарської границі, де перед цим був замок — братам Лукашу, Юрію, Яну, Петру Дукадиновичам з Македонії, ним були визначені ярмарки на Вознесіння та Миколая і торги по неділях. Місту було надано магдебурзьке право. Місто було звільнене від податків на 2 роки.
1570 Уланів належав найстаршому сину великого коронного гетьмана Миколая Героніма Сенявського Рафалу Сенявському, мало на той час 70 осель, 3 стави. Місто знаходилася на татарському Чорному шляху. Місто було звільнене від податків на 10 років. Уланів мав замочок з 3 вежами, обнесений палісадом. Гармат тоді замок не мав взагалі.
18 квітня 1606 — місто перед тим, ймовірно, було повністю знищене, так як король Сигізмунд III Ваза надає кам’янецькому каштелянові Якубу Претвічу привілей на закладення тут міста, надає йому ще раз магдебурзьке право. Війтом був Гаврило Івашкович. Місто було звільнене на 4 роки від податків. 1606 р. Якуб Претвич відступив Уланів родичу Павелу Уханському. До Уланова належали 3 села: Тараски, Рибчинці і Вороняче.
За люстрацією 1615 , місто мало 140 осель, перед тим постраждало від набігу перекопського царика i Кантиміра Аги, були спалені передмістя і ближні села.
Місто і замок було з трьох сторін оточене ставами; з четвертої сторони від ставу до ставу місто було оперезане широким валом, який складався з 20 штук, кожна по 30 ліктів (300 м) і трьома міцними вежами, з яких 2 по боках були дубовими. Вежі були помежи частоколом (парканом), який в деяких місцях мав 3 ряди. Старий замок був наново обнесений дубиною, обнесений земляним валом з припалками, були збудовані 2 нові башти і третю стару укріплено. Під замком був дерев’яний костел Господнього Преображення, збудований за сприяння Павела Уханського) в 1615 р. В замку було 2 старих будинки, 3 новозбудованих. Навколо замку було 10 старих комор, збудовано 10 нових. Так як місто стояло на Чорному шляху, комори були необхідні, щоб населення ховалось від татар.Сенатор Ілінський продав місто Уланів по частинах, першому Голонівському.
1837 Уланів купив Крушинський. Після нього власниками Уланова були Мшарські.
1837 — зруйнували Преображенський костел.
Наприкінці XIX ст. над річкою в межах міста було 4-кутне замчище, був підземний поверх, який залишився від кам’яного замку. Місце це називалось Замковище, було розділене дорогою на 2 частини, приблизно однаковими за розмірами: одна 48 на 33 м, інша 47 на 37 м. Кругом був вал, який в деяких місцях був не збережений.
Наприкінці XIX ст. місто мало 283 оселі, 2497 мешканців, церкву, костел, синагогу, 2 єврейські молитовні будинки, ратушу, 2 млини, 22 лавки, 79 ремісників, цукрову фабрику (закладену в 1864 р., на якій працювали 200 осіб), аптеку, школу з 2 вчителями і 66 учнями; на рік відбувалося 10 ярмарків. До церкви належали 779 парафіян, до костелу належали 1464 парафіян.З 7 березня 1923 року стає центром Уланівського району у складі Вінницької округи Подільської губернії.
Уланівський район ліквідований 30 грудня 1962 року з віднесенням території до Хмільницького району.Будучи відомим центром торгівлі, Уланів здавна приваблював євреїв. Їхня громада стрімко зростала кількісно.
У часи Другої світової війни 10 червня 1942 року в Уланові страчено понад 900 євреїв.
